Salah satu peluang terbaik Napoli terjadi pada menit ke-26 ketika tembakan jarak dekat Giovanni Di Lorenzo dihalau barisan pertahanan Fiorentina dan bola yang masih hidup dikirimkan jadi umpan silang oleh Piotr Zielinski, sayang tandukan Amir Rrahmani bisa diamankan oleh kiper Pietro Terracciano.
Lantas pada menit ke-33, Insigne hampir memecah kebuntuan saat eksekusi tendangan bebasnya bisa melewati pagar hidup tapi bola berakhir menghantam mistar gawang.
Sebaliknya Fiorentina juga sempat mengancam lewat sundulan Nikola Milenkovic dan tembakan kaki kiri Franck Ribery yang sayangnya keduanya bisa digagalkan oleh kiper Alex Meret.
Tujuh menit memasuki babak kedua petaka terjadi bagi tuan rumah ketika Milenkovic menjegal Rrahmani di dalam kotak terlarang. Setelah konsultasi panjang dengan VAR, wasit Rosario Abisso menghadiahi Napoli tendangan penalti serta memberi kartu merah kepada kiper Bartlomiej Dragowski yang memprotes keputusan itu dari bangku cadangan.
Eksekusi penalti Insigne sempat dimentahkan oleh Terracciano, tetapi bola muntah segera disambarnya lagi untuk memecah kebuntuan dan membawa Napoli memimpin 1-0 atas Fiorentina pada menit ke-56.
